Elektrofil ve Nükleofil, organik kimyada elektron alıcıları ve donörler arasındaki kimyasal reaksiyonları tanımlamaya yardımcı olan iki önemli kavramdır. Bu iki terim 1933'te Christopher Kelk Ingold tarafından tanıtıldı ve 1925 yılında A.J. tarafından tanıtılan katyonoid ve anyonoid terimlerin yerine geçti. Lapworth.
O zamandan beri elektrofil ve nükleofil arasındaki farkı anlamak için kapsamlı çalışmalar yapıldı. Bu makale, bu iki kavram arasındaki farkı ortaya koymaktadır. Özetle, bir nükleofil bir elektron vericisidir, bir elektrofil ise bir elektron alıcısıdır.
Terimi parçalamak için, “elektro” kelimesi elektronlardan gelir ve Latince “phile” kelimesi “sevgi dolu” anlamına gelir. Basit bir deyişle, elektron seven anlamına gelir. Valance kabuğunda düşük yoğunluklu elektron ile karakterize edilen ve bu nedenle, bir kovalent bağ oluşturmak için yüksek yoğunluklu bir molekül, iyon veya atom ile reaksiyona giren bir reaktiftir. Asitlerde hidrojen iyonu ve metil-karbokasyon, elektrofilik maddelerin örnekleridir. Elektron eksikliği var.
Bir elektrofil, pozitif bir yük veya boş orbitallerle nötr bir yük ile kolayca saptanır (sekizli kuralını karşılamamaktadır). Elektronlar, yüksek yoğunluklu bir alandan düşük yoğunluklu olana doğru hareket eder ve yüklerin aksine birbirini çeker. Bu teori, elektron eksikliği olan elektrofil atomları, molekülleri veya iyonları tarafından elektronların çekimini açıklar. Tanım gereği, bir elektrofil, asit tanımına uygun olarak elektronları kabul ettiği için dönüşümlü olarak Lewis asidi olarak adlandırılır..
Aşağıdaki reaksiyon ve bileşikler, elektrofil örneklerini gösterir:
Bu reaksiyonda, hidroksit iyonu hidrojen klorür ile reaksiyona girmektedir; böylece bir asit bir baz ile reaksiyona girer. Okla belirtildiği gibi, daha elektronegatif oksijen atomu elektronları elektron eksikliği olan hidrojen atomuna bağışlar. Hidrojen atomundan daha fazla elektronegatif olduğu için bileşik hidrojen klorürde pozitif bir yük taşıyan hidrojen atomuna yalnız bir çift paylaşır. Bu reaksiyon birçok organik kimya reaksiyonunun, özellikle Lewis asidi ve Lewis bazı reaksiyonlarının temelidir. Diğer örnekler aşağıdaki resimde gösterilmiştir:
Genel olarak, bir elektrofil hidrojen klorürde olduğu gibi kısmi bir pozitif yük, metil karbokasyonda veya boş orbitallerde olduğu gibi resmi bir pozitif yük ile tanımlanır. Asil halojenürler, karbonil bileşikleri ve alkil halojenürler gibi polarize nötr moleküller, elektrofillerin tipik örnekleridir.
Önemli: Hidronyum iyonu, pozitif bir yük taşımasına rağmen, dış kabuğundaki tam boş orbitaller nedeniyle elektrofil olarak sınıflandırılmaya uygun değildir. Hidrojen iyonu ve su verir. Aynısı amonyum iyonu için de geçerlidir; elektronları çekebilecek boş orbitalleri yoktur. Sonuç olarak, bir elektrofil değildir.
Terim çekirdeği ifade eden “nükleo” kelimesine ve sevgi anlamına gelen Latince “phile” kelimesine ayrılmıştır. Sadece çekirdek sevgisi anlamına gelir. Nükleofiller elektron bakımından zengindir ve bu nedenle, kimyasal reaksiyonlarda kovalent bağlar oluşturmak için elektrofillere elektron çiftleri bağışlar. Bu maddeler en iyi yalnız çiftler, pi bağları ve negatif yüklerle fark edilir. Amonyak, iyodür ve hidroksit iyonları nükleofıl maddelerin örnekleridir.
Tanım olarak, bir nükleofil, birbirinin yerine Lewis tabanı olarak adlandırılır, çünkü hepsi elektron bağışlar ve protonları kabul eder. Aşağıdaki resim nükleofil örneklerini göstermektedir:
Bir bileşikteki nükleofilik merkez, en elektronegatif atom ile tespit edilir. Amonyak NH'yi düşünün3; azot daha elektronegatiftir ve böylece elektronları merkeze çeker. Bileşik yüksek elektron yoğunluğuna sahiptir ve bir elektrofil ile, örneğin su ile reaksiyona girdiğinde, elektronları bağışlar. 'H2O, reaksiyona girdiği bileşiğe veya moleküle bağlı olarak hem elektrofil hem de nükleofil olarak işlev görebilir.
Aşağıdaki resmi düşünün:
Resimden, ilk atom olan klorür iyonu, kovalent bir bağ oluşturmak için yalnız çiftini karbona bağışlıyor. Negatif yüke sahiptir ve elektronları bağışlar ve bu nedenle nükleofil olarak kabul edilir. Klorosülfit esterden ayrılan klor atomuna ayrılan grup adı verilir. Bir elektrofil veya bir nükleofil değildir.
Bir elektrofil, elektronca zengin bir atom, iyon veya molekülden elektronları kabul eden bir Lewis asididir. Elektronları kabul ederek kovalent bir bağ oluşturur. Bu reaktif genellikle kısmi pozitif yük, resmi pozitif yük veya sekizli kuralını karşılamayan nötr bir atom, iyon veya molekül ile tanımlanır. Bir nükleofıl, yüksek yoğunluklu elektron yoğunluğuna sahip bir atom, iyon veya moleküldür. Kovalent bir bağ oluşturmak için elektrofile yalnız bir çift bağışlar. Yörüngesindeki pozitif yükler ve serbest elektronlar ile tanımlanır.
Bir nükleofıl nükleofilik sübstitüsyon ve eklemede yer alırken, bir elektrofil elektrofilik sübstitüsyon ve eklemede yer alır.
Bir elektrofil nötr veya pozitif olarak yüklenebilirken, nükleofil nötr veya negatif olarak yüklenebilir. Bir elektrofil elektronları kabul eder, bu nedenle Lewis asidi olarak adlandırılırken, bir nükleofil elektronları bağışlar, bu nedenle Lewis bazı olarak adlandırılır.