Enantiomerler ve Diastereomerler arasındaki fark

Stereokimya okuyan birçok kimya öğrencisinin zorluğu, enantiyomerler ve diyasteromerler arasındaki ayrımda ortaya çıkar. Bunlar, stereoizomerler olmasına rağmen farklı özelliklere sahip ortak moleküler bileşiklerdir - aynı moleküler ve yapısal formüle sahip ancak atomların farklı yönlendirmesine sahip bileşikler. Bu makalede, sizi aydınlatmak için bu iki ortak bileşik arasındaki fark üzerinde durulacaktır..

İlk olarak, stereokimya nedir? Bir bileşikteki atomların uzamsal düzeninin araştırılmasıdır. Enantiomerler ve diastereomerler stereoizomerlerin bir parçasıdır - her birinde atomların farklı düzenlenmesi ile aynı yapısal ve moleküler formül. Stereoizomerlerin, enantiyomerler ve diastereomerler dışında birçok bileşik içerebileceğini unutmayın. Bunlar, konformerleri ve atropizomerleri içerebilir. Diğerlerinin yanı sıra, odak noktamız diastereomerler ve enantiyomerlerdir..

Enantiyomerler nelerdir?

Bunlar birbirlerinin ayna görüntüleri olan ve üst üste binmeyen kiral moleküllerdir. Kiral bir molekül, ayna görüntüsü ile aynı olmayan bir görüntüye sahiptir ve tipik olarak ona bağlı 4 farklı atomlu bir karbon merkezi ile karakterizedir. Bir molekülün kiral ve dolayısıyla bir enantiyomer olarak nitelendirilebilmesi için bu atomların kimyasal olarak ayırt edilebilir olması gerekir. Farklı atomların bağlı olduğu dört yüzlü karbona stereo merkezim denir. Kiral olarak kabul edilen bir karbon ile nitelik kazanmayan karbon arasındaki aşağıdaki farka bakın.

Şekil 1: Kiral ve kiral olmayan molekülün bir örneği [1]

Enantiomer moleküllerinin atomlarının uzamsal düzenlemesinde küçük bir fark olduğu için, Cahn-Ingold-Prelog adlandırma sistemi kuruldu. İki molekül aynı formüle ve atomların yapılandırmasına sahiptir, bu nedenle onları tanımlamak için, atomların en düşük atomik kütleden en yüksek atomik kütleye saat yönünde yapılandırılmasına bağlı olarak S ve diğer R'yi etiketlememiz gerekir. Örneğin, sırasıyla saat yönünde eklenmiş Brom, Klor, Flor ve hidrojene sahip bir stereo-merkez Karbonu, moleküle bir R atanacaktır ve saat yönünün tersine, moleküle bir S verilecektir, çünkü bromine en yüksek atom kütlesi ve hidrojen en düşük.

Bu atomların düzenlenmesi aslında molekülün özelliklerini belirlemeye yardımcı olur. Aşağıdaki bromokloroflorometan yapılarını düşünün:

Hidrojen ve florin yönünün farklı olduğu, ancak aynı moleküler bileşiğin olduğu açıktır. Doğru molekülü kaç kez döndürürseniz döndürün, asla sol molekülle aynı yöne sahip olmayacaktır. Örneğin, Flor ve Hidrojeni takas etmeye çalışırsanız, Brom ve Klor da pozisyonlarını değiştirir. Bu, enantiomerlerin üst üste binemeyen ve ayna görüntüleri kavramlarını açık bir şekilde açıklamaktadır..

Moleküllere isim vermek için şiral (stereo merkez) bir S veya R harfi atanır. Bileşenler, bu nedenle Flor, Klor, Brom, yüksek, düşük atom kütlesinden 1, 2, 3 atanarak etiketlenir. Dönme saat yönünde 1 ila 3 ise, kiral merkez R, saat yönünün tersine ise S olarak atanırsa, Cahn-Ingold-Prelog sistemi enantiyomerleri her birinden ayırmak için bu şekilde çalışır. diğer. Kendisine bağlı 4 eşsiz sübstitüent içeren bir kiral merkezle çalışırken basitleşir. Bir enantiyomer 2'den fazla kiral merkeze sahip olabilir.

Enantiomerlerin molekülleri, atomların uzamsal düzenlenmesi bakımından farklıdır, ancak benzersiz bir şekilde aynı kimyasal ve fiziksel özelliklere sahiptir. Bununla birlikte, aynı erime noktalarına, kaynama noktalarına ve daha birçok özelliğe sahiptirler. Moleküller arası kuvvetleri aynıdır - bu aynı özellikleri açıklar. Ancak optik özellikleri farklıdır, çünkü polarize ışığı eşit miktarlarda olmasına rağmen zıt yönlerde döndürürler. Optik özellikteki bu fark enantiomer moleküllerini ayırt eder.

Diyasteromerler nelerdir?

Bunlar, birbirlerinin ayna görüntüleri olmayan ve üst üste binmeyen moleküllü stereoizomer bileşikleridir. Diyasteromerlerin mükemmel örneği, cis ve trans izomer yapılarına baktığınız zamandır. Aşağıdaki cis-2-buten ve trans-2-buten yapılarına bakınız:

Bileşikler aynıdır, ancak düzenleme farklıdır ve birbirlerinin ayna görüntüleri değildir. CH₃ aynı tarafta, bileşik cis- ve diğeri Hidrojen atomu ile değiştirildiğinde, bileşiği trans. Ama cis- ve trans yapılar sadece diyasteromer örnekleri değildir. Birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan ve özetlenebilir olmayan atomların uzamsal düzenlemelerini gösterdikleri sürece bu moleküllerin çoğu vardır..

Enantiyomerlerin aksine, diastereomerler farklı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir. Diastereomerler iki stereo merkezleyiciye sahiptir, burada diğer moleküler yapı, enantiomer konfigürasyonlarını taklit ederken, diğeri aynı konfigürasyona sahiptir. Onları enantiyomerlerden ayıran şey budur, çünkü bu yapıların birbirlerinin ayna görüntüleri olmasının hiçbir yolu yoktur..

Aşağıdaki tablo, enantiyomerler ve diyasteromerler arasındaki temel farklılıkları vurgulayacaktır:

Enantiyomerler	Diastereomerler
Bunlar birbirlerinin ayna görüntüleri ve üst üste binemezler	Bunlar birbirlerinin ayna görüntüleri değildir ve üst üste binemezler
Moleküler yapıları genellikle R ve S ile ayırt etmek için tasarlanır.	Bir molekül enantiyomer yapılarını taklit ederken diğeri aynı konfigürasyona sahiptir. Bu nedenle, adları ayırt etmek için adlandırma kullanmaya gerek yoktur..
Aynı kimyasal ve fiziksel özelliklere ancak farklı optik özelliklere sahip	Farklı kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip
Bir veya daha fazla stereo merkeziniz var	İki stereo merkezleyici var
Tüm enantiyomerler, ışığı zıt yönlerde döndürmelerine rağmen optik aktiviteye sahiptir. Işığın saat yönünün tersine dönenlere levorotary, saat yönünde dönenlere dekstrorotary denir. Ancak diğeri aynı dekstrorotary ve levorotary rotasyon miktarlarına sahip olduğunda, bir yarış karışımı olarak kabul edilir ve bu nedenle optik olarak inaktiftir..	Tüm diastereomerler optik aktiviteye sahip değildir

Sarmak!

Enantiomerler ve diastereomerler, aynı moleküler ve yapısal formüle sahip, ancak yapılarını yapan atomların farklı düzenlenmesi / konfigürasyonuna sahip stereoizomerlerdir. Enantiomer moleküllerinin birbirlerinin ayna görüntüleri ve diastereomerlerin ayna görüntüleri olmadığını gördük. Her iki molekül de özetlenemez.

Enantiyomerler aynı kimyasal ve fiziksel özelliklere sahiptir, ancak optik özelliklerinde farklılık gösterir, çünkü bazıları polarize ışığı zıt yönlerde döndürür. Öte yandan, tüm diastereomerlerin optik aktivitesi yoktur.

Ayrıca, enantiyomerlerin yapılarının adlandırılmasının, kiral merkeze bağlı ikame edicilerin atomik kütlesine göre atanan R ve S adlandırma sistemi ile nasıl geliştiğini gördük. Diyasteromerlerde, sadece bir yapı R ve S konfigürasyonuna sahipken, diğeri aynı konfigürasyonlara sahiptir. Onları enantiyomer ayna görüntülerinden ayıran şey budur.