İzomerizm, organik kimyada, aynı kalitatif ve kantitatif kompozisyona sahip, ancak farklı fiziksel, kimyasal ve / veya biyolojik özelliklere sahip iki veya daha fazla bileşik tarafından gösterilen bir fenomendir. Özelliklerdeki fark, organik moleküllerin farklı bir yapısından veya uzamsal oryantasyonundan kaynaklanmaktadır.
İki ana tip anayasal izomerizm ve stereoizomerizmdir.
Anayasal (yapısal) izomerler, aynı moleküler formüle sahip ancak farklı bir yapıya sahip bileşiklerdir.
Anayasal izomerler üç tiptir:
İskelet izomerleri düzgün bir nicel, nitel ve fonksiyonel bileşime, ancak yapısal olarak farklı bir molekül zincirine sahiptir. Zincirler düz veya farklı dallanmış olabilir. Tipik olarak iskelet izomerleri farklı fiziksel özelliklere sahiptir.
Konumsal izomerler, zincirdeki fonksiyonel bir grubun, ikame edicinin veya karmaşık bağların bulunduğu yerde farklılık gösterir. Öncelikle fiziksel özelliklerde ve bazı durumlarda biyokimyasal özelliklerinde farklılık gösterirler. Örneğin, doğal olarak oluşan amino asitler baskın olarak alfa-izomerleridir.
Metamerizm, hidrokarbonun kendisine fonksiyonel bir grubun dahil edildiği ve böylece onu farklı iki uzun hidrokarbon kalıntısında ayıran bir konumsal izomerizm biçimidir. Metamerizm, dialkilaminlerde, eterlerde vb..
Fonksiyonel izomerler aynı nicel ve nitel kompozisyona, fakat farklı fonksiyonel gruplara sahiptir. Bu, kimyasal özelliklerinde bir farka yol açar. Fonksiyonel izomerlerin klasik örnekleri glikoz ve fruktozdur. Doğada, fonksiyonel izomerler farklı bir biyokimyasal öneme sahiptir.
Tautomerizm, belirli koşullar altında, belirli bir uzamsal yapının diğerine dönüştüğü, aralarında dinamik bir dengeye sahip bir tür yapısal izomerizmdir. Tautomerizm, işlevsel bir izomerizm biçimi olarak görülebilir.
Stereoizomerler (uzamsal izomerler) aynı kalitatif, kantitatif ve fonksiyonel yapıya sahiptir, ancak moleküllerin veya parçalarının farklı bir uzaysal oryantasyonuna sahiptir. Uzaysal izomerizmin nedeni, moleküllerin farklı uzaysal simetrisidir. Simetrinin ana unsurları merkez, eksen ve düzlemdir.
Stereoizomerler şunlar olabilir:
Geometrik izometri, ikame maddelerinin simetri düzlemine göre uzamsal düzenlemesindeki farklılıklardan kaynaklanmaktadır. İkame gruplarının, aromatik olmayan bir döngünün veya bir çift bağ düzleminin bir tarafına veya farklı taraflara yerleştirilmesi olasılığından oluşur. Düzlemin bir tarafında iki özdeş ikame ediciye sahip izomer, cis-izomer ve diğerine - trans-izomer denir.
Optik izomerizmde moleküllerin merkezi, ekseni ve simetri düzlemi yoktur. Bu tip izomerlerin asimetrik molekülleri vardır. Her molekül izomerini ayna görüntüsüne bir nesne olarak ifade eder. Optik izomerler ortak adı olan enantiyomerlere sahiptir. Enantiomerlerin biyolojik önemi farklıdır. Aynı kimyasal özelliklere sahiptirler. Fiziksel özelliklerinden sadece optik aktiviteleri farklıdır. İki enantiyomer polarize ışığı farklı şekilde döndürür. Adlandırmada, Latin S - sol ve R - sağ ile işaretlenmiştir (eski etiketler L ve D'dir). Doğal izomerler ağırlıklı olarak S-izomerleridir. İki enantiyomerin eşmolar bir karışımına rasemik karışım denir ve optik olarak inaktiftir.
İzomerlerin aynı konfigürasyonlara sahip olduğu, ancak farklı bir mekansal yönelime uyum sağlayan denilen uzaysal izomerizm. İzomerlerdeki farklılıklar bağların kopması ve ikame edicilerin yer değiştirmesinden kaynaklanmaz ve molekülün farklı bölümlerinin basit sigma bağlarının ekseni etrafında dönmesinin bir sonucudur. Ortaya çıkan izomerler farklı bir konformasyona sahiptir ve buna conformer denir. Genellikle sadece optik özelliklerinde farklılık gösterirler.
Anayasal izomerler: Anayasal (yapısal) izomerler, aynı moleküler formüle sahip ancak farklı bir yapıya sahip bileşiklerdir.
Stereoizomerler: Stereoizomerler (uzaysal izomerler), aynı moleküler formüle ve fonksiyonel yapıya sahip, ancak moleküllerin veya parçalarının farklı bir uzaysal oryantasyonuna sahip bileşiklerdir.
Anayasal izomerler: Anayasal izomerler iskelet, pozisyonel ve fonksiyonel grup izomerleri olabilir.
Stereoizomerler: Stereoizomerler konfigürasyonel (geometrik, optik) ve konformasyonel izomerler olabilir.
Anayasal izomerler: Anayasal izomerlerin atomlarının düzenlenmesi farklıdır.
Stereoizomerler: Stereoizomerlerin atomlarının düzenlenmesi aynıdır.
Anayasal izomerler: Anayasal izomerlerde kiralite yoktur.
Stereoizomerler: Kiralite stereoizomerlerde bulunur.
Anayasal izomerler: Anayasal izomerler önemli ölçüde farklı özelliklere sahiptir.
Stereoizomerler: Stereoizomerler nispeten benzer özelliklere sahiptir.
Anayasal izomerler: Anayasal izomerler genellikle farklı kimyasal isimlere sahiptir.
Stereoizomerler: Stereoizomerler genellikle yönün tanımlanması için adın önünde bir harf / sembolle aynı ada sahiptir..