Aldol Yoğuşması ile Cannizzaro Reaksiyonu Arasındaki Fark

temel fark aldol yoğunlaşması ve Cannizzaro reaksiyonu arasında aldol yoğuşması bir tür bağlanma reaksiyonudur, Cannizzaro reaksiyonu ise bir tür organik redoks reaksiyonudur.

Bir aldol reaksiyonunda, bir enol veya bir enolat, bir p-hidroksialdehid veya p-hidroksikton oluşturmak için bir karbonil bileşiği ile birleşir. Buna birleşme reaksiyonu diyoruz çünkü iki bileşik büyük bir bileşik oluşturmak için birleşiyor. Öte yandan, Cannizzaro reaksiyonu, bir aldehit molekülünün bir asit oluşturmak için oksidasyona uğradığı bir redoks reaksiyonudur, diğer aldehit ise bir alkol oluşturmak için indirgeme geçirir.

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Aldol Yoğuşması Nedir? 
3. Cannizzaro Reaksiyonu nedir
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablo Formunda Aldol Yoğuşmasına Karşı Cannizzaro Reaksiyonu
5. Özet

Aldol Yoğuşması Nedir?

Aldol kondansasyonu, bir enolün veya bir enolatın bir karbonil bileşiği ile kombinasyonu ile β-hidroksialdehid veya β-hidroksiketonun oluşturulduğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Bu nedenle, bunu bir birleşme reaksiyonu olarak sınıflandırabiliriz. Reaksiyonu, konjuge bir enon veren bir dehidrasyon reaksiyonu izler. Genel reaksiyon aşağıdaki gibidir;

mekanizma

İki adım vardır: aldol reaksiyonu ve dehidrasyon reaksiyonu. Bazen bir dikarboksilik reaksiyon da vardır. Aldol ürününün dehidrasyonu iki şekilde gerçekleşebilir: güçlü baz katalizli mekanizma veya asit katalizli mekanizma. Bir baz tarafından katalize edilen aldol reaksiyonunun mekanizması aşağıdaki gibidir:

Aldol yoğuşma işlemi organik sentez işlemlerinde çok önemlidir. Çünkü bu reaksiyon bir karbon-karbon bağı oluşturmak için iyi bir yoldur.

Cannizzaro Reaksiyonu Nedir?

Cannizzaro reaksiyonu, birincil molekül ve karboksilik asit vermek için iki molekülün orantısızlığının meydana geldiği organik bir redoks reaksiyonudur. Bu reaksiyonda orantısızlık, bazla indüklenen bir reaksiyondur. Reaksiyon aşağıdaki gibidir:

Burada bu reaksiyon, bir hidrürün bir substrattan diğerine transferini içerir. Ayrıca, bir aldehid bileşiği oksidasyona uğrar ve diğeri indirgeme işlemine tabi tutulur. Aldehitin oksidasyonu asit verir ve indirgeme alkol verir.

mekanizma

Mekanizma, bir aldehid bileşiği üzerinde nükleofilik asil ikamesi içerir. Burada, ayrılan grup eş zamanlı olarak diğer aldehite saldırır. Genel reaksiyon göz önüne alındığında, üçüncü dereceden kinetikleri takip eder. Mekanizma aşağıdaki gibidir:

Aldol Yoğuşması ile Cannizzaro Reaksiyonu Arasındaki Fark Nedir??

Aldol yoğuşması, bir enolün veya bir enolatın bir karbonil bileşiği ile kombinasyonuyla β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketonun oluştuğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Buna karşılık, Cannizzaro reaksiyonu, birincil molekül ve bir karboksilik asit vermek için iki molekülün orantısızlığının meydana geldiği organik bir redoks reaksiyonudur. Bu nedenle, aldol yoğuşması ile Cannizzaro reaksiyonu arasındaki temel fark, aldol yoğuşmasının bir tür bağlanma reaksiyonu, Cannizzaro reaksiyonunun da bir tür organik redoks reaksiyonu olması.

Ayrıca, aldol yoğunlaşmasının reaktanları bir enol veya bir enolat ve bir karbonil bileşiğidir, ancak kannizzaro reaksiyonu için, reaktanlar iki enolize edilemeyen aldehiddir. Aldol kondansasyonu ile verilen ürünler, reaktan olarak yer alan karbonil bileşiklerinin tipine bağlı olarak, p-hidroksialdehid veya p-hidroksketondur. Ancak Cannizzaro reaksiyonunda, ürünler birincil alkol ve karboksilik asittir. Bu nedenle, bu aynı zamanda aldol yoğuşması ile Cannizzaro reaksiyonu arasındaki farktır.

Özet - Aldol Kondenzasyonu vs Cannizzaro Reaksiyonu

Aldol yoğuşması, bir enolün veya bir enolatın bir karbonil bileşiği ile kombinasyonuyla β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketonun oluştuğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Cannizzaro reaksiyonu, birincil molekül ve karboksilik asit vermek için iki molekülün orantısızlığının meydana geldiği organik bir redoks reaksiyonudur. Aldol yoğuşması ile Cannizzaro reaksiyonu arasındaki temel fark, aldol yoğuşmasının bir tür bağlanma reaksiyonu, Cannizzaro reaksiyonunun da bir tür organik redoks reaksiyonu olmasıdır.

Referans:

1. “Aldol Yoğuşması.” Kimya LibreTexts, Libretexts, 5 Haziran 2019, Burada mevcut.

Görünüm inceliği:

1. “Condensationaldoliqu” I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia üzerinden
2. “Enolate aldol mekanizması” en.wikipedia'da Walkerma tarafından - en.wikipedia'dan Kullanıcı tarafından Commons'a aktarıldı: CommonsHelper (Public Domain) kullanarak Commons Wikimedia üzerinden Ronhjones
3. “Cannizzaro reaksiyon-benzaldehit” Krishnavedala - Kendi çalışması, Kamusal Alan) Commons Wikimedia üzerinden
4. “Cannizzaro reaksiyon mekanizması” Krishnavedala - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması (Public Domain)