Alkilasyon ve Asilasyon Arasındaki Fark

Temel Fark - Alkilasyon ve Asilasyon
 

Alkilasyon ve asilasyon Organik kimyada iki elektrofilik ikame reaksiyonudur. temel fark alkilasyon ve asilasyon arasında oyuncu değişikliği sürecine katılan grup. Alkilleme işleminde bir alkil grubu ikame edilir buna karşılık bir asil grubu asilasyonda başka bir bileşiğe ikame edilir. Bu ikame, bir benzen halkasında katalitik koşullar altında meydana geldiğinde, buna "Friedelcraft asilasyon / alkilasyon" denir.

Alkilasyon nedir?

Bir alkil grubunun bir molekülden başka bir moleküle aktarılması 'alkilasyon' olarak bilinir. Aktarılan alkil grubu, bir alkil karbokasyonu, bir serbest radikal, bir karbanyon veya bir karbin olabilir. Alkil grubu, genel formül C'ye sahip bir molekülün bir parçasıdır_n'H_2n+1 (n- bir tamsayıdır, alkil grubundaki Karbon sayısına eşittir).

Asilasyon Nedir?

Bir kimyasal bileşiğe bir asil grubu ekleme işlemine asilasyon denir. Asile edici madde, bu işlemde asil grubunu sağlayan kimyasal bileşiktir. Açilleyici ajanların örnekleri; asil halojenürler, asetil klorürler.

Alkilasyon ve Asilasyon arasındaki fark nedir?

Alkilasyon ve Asilasyonun Tanımı:

Alkilasyon: Alkilasyon, bir alkil grubunun bir molekülden başka bir moleküle aktarılmasıdır.

Açilleme:  Asilasyon, kimyasal bir bileşiğe bir asil grubu ekleme işlemidir.

Ajanlar:

Alkilasyon:

Alkilleyici ajanların örnekleri;

• Alkil karbokasyonlar
• Serbest radikal
• Karbanyonlar
• kısa namlulu

Açilleme:

Asil halojenürler en çok açilleyici ajanlar olarak kullanılır; bazı metal katalizörler ile işlendiğinde çok güçlü elektrofillerdir.

• Asil halojenürler:

Etanol klorür CH_3-CO-Cı

• Karboksilik asitlerin asil anhidritleri

Alkilasyon ve Asilasyon Mekanizması:

Alkilasyon:

Benzen alkilasyonu: Bu reaksiyonda, benzen halkasındaki bir hidrojen atomu bir metil grubu ile değiştirilir.

Açilleme:

Benzen Asilasyonu: Bu reaksiyonda, benzen halkasındaki bir Hidrojen atomu bir CH ile değiştirilir₃CO grubu.

Alkilasyon ve Asilasyon Uygulamaları:

Alkilasyon:

Petrol arıtma işleminde: İzobütenin olefinlerle alkilasyonu, petrolü yükseltmek için kullanılır. C'ye sahip sentetik alkilatlar üretir₇-C₈ zincirler. Bunlar benzin için premium karıştırma stoku olarak kullanılır.

Eczanede: Bir ilaç sınıfı “alkilleyici antineoplastik ajanlar”, Kemoterapi uygulamalarında alkilasyon işleminde kullanılır. Bu, kanser hücrelerinin DNA'sına zarar vermek için DNA'nın ilaç ile alkilasyonuyla yapılır..

Açilleme:

Biyolojide:

Protein asilasyonu: Proteinlerin translasyon sonrası modifikasyonu, fonksiyonel grupların asil bağları yoluyla birleştirilmesi ile yapılır.

Yağ asilasyonu: Belirli amino asitlere (miristoilasyon veya palmitoilasyon) yağ asitleri ekleme işlemidir..

Alkilasyon ve Asilasyon Sınırlamaları:

Alkilasyon:

• Halojenürde halojenürler kullanıldığında, bir alkil halojenür olmalıdır. Vinil veya aril halojenürler, ara karbokinasyonları çok kararlı olmadığından kullanılamaz.
• Bu reaksiyon, bir karbokasyon yeniden düzenleme işlemini içerir ve farklı bir ürün oluşacaktır.
• Poli-alkilasyon: Halkaya birden fazla alkil grubu eklenmesi. Bu, aşırı miktarda benzen eklenerek kontrol edilebilir..

Açilleme:

• Asilasyon sadece ketonlar üretir. HOCl'nin sağlanan reaksiyon koşulları altında CO ve HCl'ye ayrışmasından kaynaklanır.
• Asilasyonda sadece aktifleştirilmiş benzenler reaktiftir. Bu durumda, benzenler bir mono-halobenzenden daha reaktif olmalıdır.
• Aril amin grupları mevcut olduğunda Lewis asit katalizörü (AlCl₃) çok reaktif olmayan bir kompleks oluşturabilir.
• Amin ve alkol grupları mevcut olduğunda, gerekli halka asilasyonu yerine N veya O asilasyonları verebilirler.

Acyl Group'un tanımı:

 Bir Karbon atomuna (R-C = O) çift bağlı bir oksijen atomu ve bir alkil grubu içeren fonksiyonel bir grup. Organik kimyada asit grupları genellikle karboksilik asitlerden türetilir. Aldehitler, ketonlar ve esterler ayrıca asil grupları içerir.

Kaynaklar: Hunt, I. (2016). Arenler Elektrofilik Aromatik Yer Değiştirme Reaksiyonları. Erişim tarihi: 7 Nisan, 2016, buradan Britannicacom. (2016). Britanika Ansiklopedisi. Erişim tarihi: 7 Nisan, 2016, buradan