Enol Enolatları ve Enaminleri Arasındaki Fark

Anahtar Fark - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoller, enolatlar ve enaminler üç farklı tipte organik bileşiktir. Enoller olarak da bilinir alkenols. Çünkü bir enol, bir alken grubunun bir alkol grubuyla birleştirilmesiyle oluşur. Reaktif bir yapıdır çünkü enoller kimyasal reaksiyonlarda ara bileşikler olarak bulunur. Enolatlar enollerden türetilir. Bir enolat, bir enolün konjuge bazdır. Bu, bir enolatın, bir enolün hidroksil grubundan bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla oluşturulduğu anlamına gelir. Enaminler, çift bağa bitişik bir amin grubu içeren amin bileşikleridir. Enolatların ve enaminlerin kimyasal reaktivitesi neredeyse benzerdir. temel fark enoller, enolatlar ve enaminler arasında Enoller, bitişik C = C çift bağı olan bir hidroksil grubu içerir ve enolatlar, bir enolün oksijen atomu üzerinde negatif bir yük içerirken, enaminler, C = C çift bağı olan bir amin grubu içerir..

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Enols nedir
3. Enolates nedir
4. Emayeler nelerdir
5. Yan Yana Karşılaştırma - Tablolar Formunda Enols vs Enolates vs Enamines
6. Özeti

Enols nedir?

Enoller, bir alken grubuna bitişik bir hidroksil grubu içeren organik bileşiklerdir (C = C çift bağ). Bir enol, bir alkolün bir alken ile birleşmesiyle oluşur. Bu bileşiğin adı, oluşumunun başlangıç ​​bileşiğinden elde edilir; Bir alkenden “en” ve alkolden “ol”.

Benzer molar kütleye sahip enolatlar ve enaminler ile karşılaştırıldığında, enoller en az nükleofilik reaktiviteye sahiptir. Bu, enollerin zayıf nükleofilik olduğu anlamına gelir. Bununla birlikte, nükleofilikliği, hidroksil grubunun oksijen atomundan ek bir elektron yoğunluğu içeren elektronca zengin pi bağı ile yönetilir..

Şekil 01: Dimedone'nun yapısı; Dimedone'un enol formu

Enoller genellikle bir karbonil bileşiğinin alfa karbonundan bir hidrojen atomunun uzaklaştırılmasıyla elde edilir. Alfa karbon, karbonil grubuna bitişik karbon atomudur. Bu proton giderimi içerdiğinden proton giderici bir reaksiyondur. Bu proton geri dönmezse, enolat iyonuna neden olur.

Enolates nedir?

Enolatlar enollerin konjuge bazlarıdır. Bu nedenle bir enolat, bir enolün hidroksil grubundan bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla oluşturulur. Enolat, enolün anyonik formudur. Enolatın oksijen atomu üzerinde bir C = C çift bağına bitişik negatif bir yükü vardır. Enolatlar bir baz kullanılarak enollerden oluşturulabilir. Enolün hidroksil grubunun hidrojen atomu çıkarılabilir ve baz ile reaksiyona sokularak enolat elde edilir. Bir aldehit veya bir keton uygun bir baz ile reaksiyona girdiğinde bir enolat elde edilebilir.

Resim 02: Enolat Reaksiyonları

Yüksek nükleofilikliği nedeniyle elektrofillerle etkili reaksiyona girer. Enolatların nükleofilik reaktivitesi, enollerden ve enaminlerden daha yüksektir. Enolat anyonunun nükleofilikliği birkaç nedenden dolayı ortaya çıkar.

• Oksijen atomunun küçük bir atom yarıçapı vardır
• Enolatın resmi bir negatif yükü var
• Enolat ve enamin karşılaştırıldığında enolattaki oksijen, enamin içindeki azot atomundan daha yüksek oranda elektronegatiftir.

Emayeler nelerdir?

Enaminler, bir C = C çift bağına bitişik bir amin grubundan oluşan organik bileşiklerdir. Bir emaye, bir aldehid veya ketonun ikincil bir amin ile yoğunlaştırılmasıyla oluşur. Enaminler, enollerin azot analogları olarak kabul edilir.

Resim 03: Bir Enaminin Yapısı

Enaminler, enolat anyonlarına benzer şekilde reaksiyona girer. Enoller ve enolatlarla karşılaştırıldığında, enaminlerin nükleofilik reaktivitesi, enollerin ve enolatlarınkine göre orta düzeydedir. Enaminlerin bu ılımlı nükleofilikliği, enoller ve enolatlardaki oksijen atomuna kıyasla azot atomunun düşük elektronegatifliğine bağlıdır. Bununla birlikte, enaminlerin reaktivitesi, moleküle bağlı alkil grubuna bağlı olarak birbirinden farklıdır..

Enoller ve Enolatlar ve Enaminler Arasındaki Fark Nedir??

Enols vs Enolates vs Enamines
Enoller	Enoller, bir alken grubuna bitişik bir hidroksil grubu içeren organik bileşiklerdir (C = C çift bağ).
Enolatlar	Enolatlar enollerin konjuge bazlarıdır.
enaminler	Enaminler, bir C = C çift bağına bitişik bir amin grubundan oluşan organik bileşiklerdir.
C = C bağına bitişik fonksiyonel gruplar
Enoller	Enoller bir hidroksil grubu içerir.
Enolatlar	Enolatlar negatif yüklü bir oksijen atomu içerir.
enaminler	Emaylar bir amin grubu içerir.
Azot Varlığı
Enoller	Enoller azot içermez.
Enolatlar	Enolatlar azot içermez.
enaminler	Emayeler azot içerir.
Nükleofilik Reaktivite
Enoller	Enoller enolatlardan ve enaminlerden daha az reaktiftir.
Enolatlar	Enolatlar enollerden ve enaminlerden daha reaktiftir.
enaminler	Emayeler orta derecede reaktiftir.
Hazırlık
Enoller	Enoller, bir karbonil bileşiğinin alfa karbonundan bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla oluşturulur..
Enolatlar	Enolatlar bir baz kullanılarak enollerden oluşturulur; baz Enol hidroksil grubunun hidrojen atomu ile reaksiyona girebilir.
enaminler	Enaminler, bir aldehit veya ketonun ikincil bir amin ile yoğunlaştırılmasıyla oluşturulur..

özet - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoller ve enolatlar yakından ilişkilidir çünkü enolatlar enollerden oluşur. Enaminler bir alken grubuna bitişik amin grupları içerir. Enoller, enolatlar ve enaminler arasındaki fark, enollerin bitişik bir C = C çift bağı olan bir hidroksil grubu içermesi ve enolatların bir enolün oksijen atomu üzerinde negatif bir yük içermesi, buna karşılık enaminlerin bir C = C çift bağı için bitişik bir amin grubu içermesidir..

Referans:

1. “Enamin.” Vikipedi, Wikimedia Vakfı, 18 Mart 2018. Buradan erişebilirsiniz  
2. “Enoİ.” Vikipedi, Wikimedia Vakfı, 28 Şubat 2018. Buradan erişebilirsiniz

Görünüm inceliği:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması, (Public Domain)
2.'Otella aldol oluşum mekanizmasını aç 'Walkerma tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması, (Public Domain)  
3. Commons Wikimedia üzerinden 'İsim-2D-iskelet' (Kamusal Alan)