Hiperkonjugasyon ve Rezonans Arasındaki Fark
Share
Temel Fark - Hiponkonjugasyon ve Rezonans
Hiperkonjugasyon ve rezonans, çok atomlu molekülleri veya iyonları iki farklı şekilde stabilize edebilir. Bu iki işlem için gereksinimler farklıdır. Bir molekül birden fazla rezonans yapısına sahipse, bu molekül rezonans stabilizasyonuna sahiptir. Ancak hiperkonjügasyon, bitişik boş veya kısmen doldurulmuş bir p-orbital veya bir p-orbital ile bir σ-bağ varlığında meydana gelir.. Bu temel fark Hiperkonjugasyon ve Rezonans
Hiperkonjugasyon Nedir??
Bir σ-bağındaki elektronların (genellikle C-H veya C-C bağları) bitişik boş veya kısmen doldurulmuş bir p-orbital veya bir p-orbital ile etkileşimi, sistemin kararlılığını artırarak genişletilmiş bir moleküler orbital ile sonuçlanır. Bu stabilizasyon etkileşimine hiperkonjugasyon denir. Değerlik bağı teorisine göre, bu etkileşim 'çift bağ bağlanma rezonansı' olarak tanımlanır.
Schreiner Hiperkonjugasyonu
Rezonans Nedir?
Rezonans, bir moleküldeki veya çok atomlu iyondaki delokalize elektronları, bağlanma paternini ifade etmek için birden fazla Lewis yapısına sahip olduğunda tarif etme yöntemidir. Bir moleküldeki veya iyondaki bu delokalize elektronları temsil etmek için birçok katkıda bulunan yapı kullanılabilir ve bu yapılara rezonans yapıları. Katkı yapan tüm yapılar, elektron çiftini bağdaki iki atom arasında dağıtarak sayılabilir sayıda kovalent bağ içeren bir Lewis yapısı kullanılarak gösterilebilir. Çünkü birkaç Lewis yapısı moleküler yapıyı temsil etmek için kullanılabilir. Gerçek moleküler yapı, olası tüm Lewis yapılarının bir ara ürünüdür. Buna rezonans hibrid. Katkı yapan tüm yapıların çekirdekleri aynı konumdadır, ancak elektronların dağılımı farklı olabilir.
Fenol rezonansı
Hiperkonjugasyon ve Rezonans arasındaki fark nedir?
Hiperkonjugasyon ve Rezonansın Özellikleri
Hiperkonjugasyon
- Hiperkonjugasyon bağ uzunluğunu etkiler ve sigma bağlarının (σ bağları) kısalmasına neden olur.
| molekül | C-C bağ uzunluğu | neden |
| 1,3-Bütadien | 1,46 A | İki alkenil kısmı arasında normal konjugasyon. |
| Metil | 1,46 A | Alkil ve alkinil kısımları arasında aşırı konjügasyon |
| Metan | 1,54 A | Hiperkonjuge olmayan doymuş bir hidrokarbondur |
- Hiperkonjügasyona sahip moleküller, oluşum ısısı için bağ enerjilerinin toplamına kıyasla daha yüksek değerlere sahiptir. Ancak, çift bağ başına hidrojenasyon ısısı etilendekinden daha azdır.
- Karbokasyonların stabilitesi, pozitif yüklü karbon atomuna bağlı C-H bağlarının sayısına bağlı olarak değişir. Birçok C-H bağı bağlandığında hiper-konjügasyon stabilizasyonu daha fazladır.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Nispi hiper-konjugasyon mukavemeti Hidrojenin izotop tipine bağlıdır. Hidrojen, Döteryum (D) ve Trityum'a (T) kıyasla daha büyük bir güce sahiptir. Trityum, aralarında hiperkonjugasyon gösterme yeteneğine en az sahiptir. C-T bağı> C-D bağı> C-H bağı kırmak için gereken enerji, bu da H'nin hiperkonjugasyonu kolaylaştırır..
Rezonans
- Yapıyı temsil etmek için birkaç Lewis yapısı kullanılabilir, ancak asıl yapı bu katkıda bulunan yapıların bir aracıdır ve bir rezonans hibridiyle temsil edilir..
- Rezonans yapıları izomerler değildir. Bu rezonans yapıları sadece elektron pozisyonunda farklılık gösterir, ancak çekirdek pozisyonunda değil.
- Her Lewis yapısı eşit sayıda değerlik ve eşleştirilmemiş elektrona sahiptir ve bu her yapıda aynı yüke sahip olmasına yol açar.
- Gerçek yapı, katkıda bulunan yapıların tahmini değerine kıyasla daha düşük bir toplam potansiyel enerjiye sahiptir. Bu nedenle, bir rezonans hibritine sahip moleküller / iyonlar, ilgili moleküle / iyona ekstra stabilizasyon sağlar.
