L-tirozin ve tirozin arasındaki temel fark, düzlem polarize ışığı döndürme yeteneğidir. Tirozin, biyolojik olarak aktif, doğal olarak oluşan, esansiyel olmayan bir a-amino asittir. Kiral karbon atomu etrafında iki farklı enantiyomerin oluşması nedeniyle iki izomer formunda ortaya çıkabilir. Bunlar sırasıyla L- ve D- formları olarak bilinir veya sırasıyla sol elle ve sağ elle konfigürasyonlara eşdeğerdir. Bu L- ve D- formlarının optik olarak aktif olduğu ve düzlem polarize ışığı saat yönünde veya saat yönünün tersine gibi farklı yönlerde döndürdüğü söylenir. Düzlem polarize ışık tirosini saat yönünün tersine döndürürse, ışık levorotasyonu gösterir ve l-tirozin olarak bilinir. Bununla birlikte, burada dikkat edilmelidir ki, izomerlerin D- ve L- etiketlemesi d- ve l- etiketlemesi ile aynı değildir..
Tirozin bir esansiyel olmayan amino asit, vücudumuzda fenilalanin adı verilen bir amino asitten sentezlenir. Amin (-NH) 'dan oluşan biyolojik olarak önemli bir organik bileşiktir.2) ve kimyasal formülü C olan karboksilik asit (-COOH) fonksiyonel grupları6'H4-CH (OH)2-CH (NH2) -COOH. Tirosinin temel elementleri karbon, hidrojen, oksijen ve azottur. Tirozin bir (alfa-) a-amino asit olarak kabul edilir, çünkü karbon iskeletinde aynı karbon atomuna bir karboksilik asit grubu ve bir amino grubu eklenir. Tirosinin moleküler yapısı şekil 1'de verilmiştir..
Şekil 1: Tirosinin moleküler yapısı (* karbon atomu kiral veya asimetrik bir karbon atomudur ve ayrıca alfa-karbon atomunu temsil eder)
Tirosin, bitkilerin fotosentezinde hayati bir rol oynar. Epinefrin, norepinefrin ve dopamin gibi beyin kimyasalları olarak da bilinen çeşitli önemli nörotransmitterlerin sentezi için bir yapı taşı görevi görür. Ek olarak, tirozin insan derisi tonundan sorumlu melanin pigmenti üretmek için gereklidir. Ayrıca, tirozin hormonlarının üretimi ve düzenlenmesi için adrenal, tiroid ve hipofiz bezlerinin işlevlerine de yardımcı olur..
Tirozin 2 civarında dört farklı gruba sahiptirnd karbon ve asimetrik bir konfigürasyon. Ayrıca, tirozin, bu asimetrik veya kiral karbon atomunun varlığı nedeniyle optik olarak aktif bir amino asit olarak kabul edilir. Tirozin içindeki bu asimetrik karbon atomları şekil l'de gösterilmektedir. Böylece, tirozin benzer moleküler formüle sahip olan, ancak uzaydaki atomlarının üç boyutlu (3-D) yönlerinde değişen izomerik moleküller olan stereoizomerler üretebilir. Biyokimyada, enantiomerler, birbirlerinin üst üste binemeyen ayna görüntüleri olan iki stereoizomerdir. Tirozin, L- ve D- konfigürasyonu olarak bilinen iki enantiyomer formunda mevcuttur ve tirozin enantiyomerleri şekil 2'de verilmiştir..
Şekil 2: Tirozin amino asit enantiyomerleri. L-tirozin enantiomerleri, COOH, NH2, H ve R grupları, asimetrik C atomu etrafında saat yönünde düzenlenirken D-formu saat yönünün tersine düzenlenir. Tirosinin L- ve D- formları, polarize ışığın düzlemini L-formları ve D-formları gibi farklı yönlere döndürebilen kiral moleküllerdir ve D-formları düzlem polarize ışığı sola (l-form) veya sağa döndürebilir (d-formu).
L-tirosin ve D-tirosin, birbirlerinin enantiyomerleridir ve polarize ışığı döndürdükleri yönün dışında, aynı fiziksel özelliklere sahiptirler. Bununla birlikte, D ve L'nin adlandırılması tirozin dahil amino asitlerde yaygın değildir. Ayrıca, üst üste binemeyen ayna görüntüsü ilişkisi vardır ve bu ayna görüntüleri düzlem-polarize ışığı benzer derecede ancak farklı yönlerde döndürebilir. Düzlem polarize ışığı saat yönünde döndüren D ve L-izomeri, enantiyomerin etiketlendiği dekstrorotator veya d-lizin olarak adlandırılır (+). Diğer taraftan, düzlem polarize ışığı saat yönünün tersine döndüren D ve L-izomeri, enantiyomerin etiketlendiği (-) laevorotatory veya l-tirozin olarak adlandırılır. Bunlar, l- ve d- tirozin formları optik izomerler olarak bilinir (Şekil 2).
l-tirozin, mevcut en kararlı tirozin formudur ve d-tirozin, rasemizasyon yoluyla l-tirozinden sentezlenebilen sentetik bir tirozin formudur. l-tirosin, nörotransmiterler, melamin ve hormonların sentezinde insan vücudunda önemli bir rol oynar. Endüstriyel olarak, l-tirozin mikrobiyal bir fermantasyon işlemiyle üretilir. Esas olarak ilaç ve gıda endüstrisinde diyet takviyesi veya gıda katkı maddesi olarak kullanılır..
Tirozin ve l-tirozin aynı fiziksel özelliklere sahiptir, ancak düzlem polarize ışığı farklı yönde döndürürler. Sonuç olarak, l-tirosin önemli ölçüde farklı biyolojik etkilere ve fonksiyonel özelliklere sahip olabilir. Bununla birlikte, bu biyolojik etkileri ve fonksiyonel özellikleri ayırt etmek için çok sınırlı araştırma yapılmıştır. Bu farklılıklardan bazıları şunları içerebilir:,
L-tirosin: l-amino asit formları tatsız olarak kabul edilir,
tirozin: d-formları tatlı bir tada sahip olma eğilimindedir.
Bu nedenle, l-tirozin tirozinden daha az / daha tatlı olabilir.
L-tirosin: L-tirozin içeren amino asitin l-formları, doğada en bol bulunan formdur. Örnek olarak, proteinlerde yaygın olarak bulunan on dokuz L-amino asidin dokuzu dekstrorotatori ve geri kalanı levorotatory.
tirozin: Deneysel olarak gözlemlenen amino asitlerin d-formlarının çok nadir olduğu görülmüştür..
Referanslar Meyers, S. (2000). Depresyon tedavisi için nörotransmitter öncüllerinin kullanımı. Alternatif Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T.W. G. ve Graig, B.F. (2004). Organik Kimya (8inciEd). Hoboken: John Wiley ve Sons, Inc. Webster, D. ve Wildgoose, J. (2010). Dergisi - Fenilketonüri için tirosin takviyesi. Cochrane Veritabanı Syst Rev. 4(8): 1507'de tarif edilmiştir.