İzomerizm, farklı yapı ve özelliklere sahip aynı moleküler formüle sahip organik bileşiklerin yapılarını açıklayan kimyasal bir fenomendir. İzomerizm, farklı moleküler yapıların ve aynı moleküler formülün uzaysal düzenlemelerinin varlığıdır. İzomerler esas olarak anayasal izomerler ve stereoizomerler olarak iki gruba ayrılır. Tautomerler bir tür anayasal izomerlerdir. Bunlar kolayca birbirine dönüşen organik bileşiklerdir. Rezonans, yalnız çiftlerin ve elektron çiftlerinin bir bileşiğin polaritesine etkisini tanımlayan kimya olgusudur. temel fark rezonans ve totomerizm arasında rezonans, yalnız elektron çiftleri ile bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşimden kaynaklanırken, totomerizm, bir protonun yerini değiştirerek organik bileşiklerin birbirine dönüşmesi nedeniyle oluşur..
1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Rezonans Nedir
3. Tototomizm nedir
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablo Şeklinde Rezonans ve Tautomerizm
5. Özet
Rezonans, bir bileşiğin yalnız elektron çiftleri ile bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşimi açıklayan kimyasal bir kavramdır. Bu etki sonunda organik veya inorganik bileşiğin gerçek kimyasal yapısını belirler. Rezonans etkisi, çift bağlara ve yalnız elektron çiftlerine sahip bileşiklerde gözlenebilir. Rezonans moleküllerin polaritesiyle sonuçlanır.
Rezonans etkisi, pi bağlarındaki elektronları delokalize ederek bir bileşiği stabilize eder. Bir elektronun sabit bir atom pozisyonu olmadığından, moleküllerdeki elektronlar atom çekirdeği etrafında hareket edebilir. Bu nedenle, yalnız elektron çiftleri pi bağlarına veya tam tersine hareket edebilir. Bu, kararlı bir durum elde etmek için olur. Bu elektron hareketi süreci rezonans olarak bilinir. Rezonans yapıları bir molekülün en kararlı yapısını elde etmek için kullanılabilir.
Şekil 01: Fenolün Rezonans Yapıları
Bir molekül, o molekülde bulunan yalnız çiftlerin ve pi bağlarının sayısına dayanan birkaç rezonans yapısına sahip olabilir. Bir molekülün tüm rezonans yapıları aynı sayıda elektrona ve aynı atom düzenine sahiptir. Bu molekülün gerçek yapısı, tüm rezonans yapılarında hibrit bir yapıdır. Rezonans etkisi iki tipte bulunabilir;
Pozitif rezonans etkisi, pozitif bir yüke sahip bileşiklerde bulunabilen rezonansı açıklar. Daha sonra pozitif rezonans etkisi, o moleküldeki pozitif yükü stabilize etmeye yardımcı olur. Negatif rezonans etkisi, bir moleküldeki negatif yükün stabilizasyonunu açıklar. Bununla birlikte, rezonans dikkate alınarak elde edilen hibrid yapı, tüm rezonans yapılarından daha düşük enerjiye sahiptir..
Tautomerizm, bir protonun yer değiştirmesi yoluyla birbirine dönüşebilen birkaç bileşiğe sahip olmanın etkisidir. Bu etki en çok amino asitlerde ve nükleik asitlerde görülür. Etkileşim süreci totomerizasyon olarak bilinir. Kimyasal bir reaksiyon. Burada, protonların yer değiştirmesi, bir hidrojen atomunun diğer iki atom biçimi arasında değişimi anlamına gelir. Hidrojen atomu, hidrojen atomunu alan yeni atomla kovalent bir bağ oluşturur. Totomerler birbirleri ile dengede bulunurlar. Ayrı totomerik formu hazırlamaya çalıştıkları için her zaman bileşiğin iki formunun bir karışımında bulunurlar..
Resim 02: Tautomerizm
Totomerizasyon sırasında, bir molekülün karbon iskeleti değişmez. Sadece protonların ve elektronların konumu değiştirilir. Totomerizasyon, bir totomer formunun farklı bir forma dönüştürülmesi için molekül içi kimyasal bir işlemdir. Yaygın bir örnek, keto-enol Tautomerizm'dir. Asit veya baz katalizli bir reaksiyondur. tipik olarak, bir organik bileşiğin keto formu daha kararlıdır, ancak bazı durumlarda enol formu keto formundan daha kararlıdır.
Rezonans ve Tautomerizm | |
Rezonans, bir bileşiğin yalnız elektron çiftleri ile bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşimi açıklayan kimyasal bir kavramdır. | Tautomerizm, bir protonun yerini değiştirerek birbirine dönüşebilen birkaç bileşiğe sahip olmanın etkisidir. |
süreç | |
Rezonans, bir bileşiğin gerçek yapısını belirleyen birkaç formun (aynı kimyasal bileşiğin) varlığıdır. | Tautomerizm, aynı bileşiğin karşılıklı dönüştürme yeteneğine sahip iki (veya daha fazla) formunun varlığıdır. |
Denge durumu | |
Rezonans yapısı dengede yoktur. | Totomerler birbirleriyle dengede bulunurlar. |
Taşınma | |
Rezonans yapıları bağ elektronlarının ve yalnız elektron çiftlerinin yer değiştirmesiyle elde edilebilir.. | Tototomerler bir protonun (ve elektronların) yer değiştirmesiyle elde edilebilir. |
Rezonans ve Tautomerizm önemli kimyasal kavramlardır. Rezonans, kimyasal bir bileşiğin gerçek yapısını belirlemek için kullanılır. Tautomerizm, belirli koşullarda en kararlı olan bir bileşiğin kimyasal yapısını belirler. İki terim arasında birçok fark vardır. Rezonans ve totomerizm arasındaki fark, rezonansın yalnız elektron çiftleri ve bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşime bağlı olarak ortaya çıkması, tautomerizmin ise organik bileşiklerin bir protonun yerini değiştirmesi ile birbirine geçmesinden dolayı ortaya çıkmasıdır..
1.Brown, William H. “Tautomerizm.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 Mayıs 2014. Buradan ulaşabilirsiniz
2. 'Ototomerizm', Kimya Bölümü, Oxford Üniversitesi. Burada mevcut
3. “Rezonans (Kimya).” Vikipedi, Wikimedia Foundation, 16 Mart 2018. Buradan ulaşabilirsiniz
1.'Phenol rezonansı Smallman12q tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması, (Public Domain)
2.Aselaseton keto-enol tautomerizm: Aşılama uzmanı tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması, (Public Domain)