Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar Arasındaki Fark

Temel Fark - Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar
 

Stereospesifik ve stereoseçimli reaksiyonlar arasındaki temel fark,, stereospesifik reaksiyonlarda, farklı stereospesifik reaktanlar ideal koşullar altında ürünün farklı stereoizomerini verir (ürün reaktantın stereoizomerine özgüdür), oysa stereoselektif reaksiyonlarda, tek bir reaktan farklı tipte stereoizomerler verebilir.

Stereokimya, kimyanın moleküllerin üç boyutlu yapılarıyla ilgilenen parçasıdır. Stereokimyasal reaksiyonlar, ürünün stereokimyasına dayanarak stereospesifik ve stereoselektif olarak iki gruba ayrılır. Bu ürünler stereoizomerler olarak adlandırılır.

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Stereospesifik Reaksiyonlar nelerdir
3. Stereoseçimli Reaksiyonlar nelerdir
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablolar Biçiminde Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar
5. Özet

Stereospesifik Reaksiyonlar nelerdir?

Stereospesifik bir reaksiyonda, her stereoizomerik reaktan farklı bir stereoizomerik ürün veya farklı bir stereoizomerik ürün seti üretir. Tüm stereospesifik reaksiyonlar esasen stereoselektiftir, ancak stereoselektif reaksiyonlar kesinlikle stereospesifik değildir. Stereospesifik reaksiyon örnekleri arasında trans-brom ilavesi (E)- ve (Z) alkenler, disrotatory halka kapakları gibi elektrosiklik reaksiyonlar, cheletropic syn-alkenlere singlet karbenlerin eklenmesi ve sigmatropik Claisen yeniden düzenlenmesi cis-- ve trans- (4S) -viniloksipent-2-enlerin izomerleri.

Şekil 1: Stereospesifiklik Elektrosiklik Halka Açıklığı

Tüm bu reaksiyonlarda, stereoizomerik substratlar stereoizomerik ürünlere dönüştürülür. Bir reaksiyonun% 100 stereospesifik olması zorunlu değildir. Bir reaksiyon 80:20 oranında iki farklı stereoizomer karışımı üretirse, reaksiyon daha sonra% 80 stereospesifik olarak adlandırılır.

Stereoseçimli Reaksiyonlar nedir?

Stereoseçici reaksiyonlarda, tek bir reaktan iki veya daha fazla steroizomerik ürün verir ve bir ürün diğer ürün veya ürünlerden daha belirgindir. Stereoseçici reaksiyonlar, belirli bir stereoizomerin tercih edilme derecesine bağlı olarak orta derecede stereoselektif, yüksek oranda stereoselektif veya tamamen stereoselektif olarak tanımlanabilir..

Resim 02: D-A stereo seçiciliği

Stereoselektif reaksiyonlar, norbornene formik asit ilavesi, l-alüminyum-hidrit ile 4-tert-butilsikloheksanonun diastereoselektif olarak indirgenmesi ve (1R, 2S) -N, N-dibutilnorfenedrin varlığında enantiyoselektif benzaldehid alkilasyonu sırasında meydana gelir. katalizatör.

Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar Arasındaki Fark Nedir??

Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar
Her stereoizomerik reaktan farklı bir stereoizomerik ürün veya farklı bir stereoizomerik ürün seti üretir.	Tek bir reaktan iki veya daha fazla steroizomerik ürün verir ve bir ürün diğer ürün veya ürünlerden daha belirgindir.
ilişki
Tüm stereospesifik reaksiyonlar esasen stereoselektiftir.	Tüm stereoseçici reaksiyonlar esasen stereospesifik değildir.
Örnekler
bromun (E) - ve (Z) alkenlerine trans-ilavesi, disrotatory halka kapanmaları gibi elektrosiklik reaksiyonlar, tekli karbenlerin alkenlere cheletropik syn-ilavesi ve (4S) cis- ve trans-izomerlerinin sigmatropik Claisen yeniden düzenlenmesi -vinyloxypent-2-enler	katalizör olarak (1R, 2S) -N, N-dibutilnorephedrin varlığında 4-tert-butilsikloheksanonun lityum alüminyum hidrit ile diastereoselektif indirgenmesi ve benzaldehitin organozinc reaktifleri ile enantiyoselektif alkilasyonu

Özet - Stereospesifik vs Stereoseçici Reaksiyonlar

Stereoselektif ve stereospesifik reaksiyonlar, stereoizomerlerin 3D yapısı stereokimyasal reaksiyonlarda gözlemlenerek tayin edilir. Stereospesifik reaksiyonlarda, her bir stereoizomerik reaktan farklı bir stereoizomerik ürün üretirken, stereoselektif reaksiyonlarda, tek bir reaktan iki veya daha fazla farklı stereoizomerik ürün üretebilir. Bu stereospesifik ve stereoseçici reaksiyonlar arasındaki farktır.

Referans:

1. Kurt, Christian. Kiral Bileşiklerin Dinamik Stereokimyası: İlkeler ve Uygulamalar. RSC Yayınları, 2008.
2. Anslyn, Eric V. ve Dennis A. Dougherty. Modern Fiziksel Organik Kimya. Üniversite Bilimi, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Temel Organik Kimya. Pearson Eğitim, 2006.
4. Carey, Francis A. ve Richard J. Sundberg. İleri Organik Kimya Bölüm A: Yapı ve Mekanizmalar. Springer, 2007.

Görünüm inceliği:

1. “Stereospesifikite elektrosiklik halka açılması1” Ivogt tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması (CC BY-SA 3.0)
2. “D-A stereoselectivity” arnomba tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi kendine hazırlanmış (CC BY-SA 3.0)