Cis-trans izomerizmi, ikame edici grupların, çift bağ düzleminin veya aromatik olmayan bir döngünün bir veya farklı taraflarına yerleştirilmesi olasılığından oluşur. Cis-trans izomerleri, birbirlerinin ayna yansımaları olmadığı için diastereomerlere aittir. Cis ve trans izomerler hem organik hem de inorganik bileşikler arasında bulunur.
Cis-trans isimlendirmesi, ikame maddelerinin göreceli pozisyonunu tanımlar ve E, Z terminolojisi olarak sadece alkenler için geçerli olan stereokimyasal bir açıklama sağlamaz..
Cis ve trans izomerlerin ayrı varlığı, sadece çift bağın etrafında yüksek enerji dönüşü engeli nedeniyle mümkündür.
“Cis” öneki Latince'den türetilmiştir. “Aynı tarafta” demek. Cis izomerinde, ikame grupları bir çift bağ düzleminin veya aromatik olmayan bir döngünün bir tarafına yerleştirilir.
Cis ve trans izomerleri, genel dipol momentindeki eşitsizlik ve moleküllerin şekli nedeniyle fiziksel özelliklerinde farklılık gösterir..
Bağıl kaynama noktası polarite ile belirlenir. Moleküller arası kuvvetlerin artmasına neden olur, bu da kaynama noktasının artmasına neden olur. Trans izomerlerden daha polar olan cis izomerleri daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. Fark, örneğin düz zincirli alkenlerde olduğu gibi küçük olabilir. Polar bağları olan maddelerde daha büyük fark görülür. Bu madde için örnek, 1,2-dikloroetendir. Cis izomerinin kaynama noktası 60.3 ° C ve trans izomerinin - 12.8 ° C daha düşüktür. Farkın nedeni, cis izomerinde iki C-Cl polar bağının dipol momentinin birleşmesi ve genel bir moleküler dipol üretmesidir. Sonuç olarak, kaynama noktasını yükselten moleküller arası dipol-dipol kuvvetleri oluşur.
Simetri, katı maddelerin daha iyi paketlenmesini sağlar. Moleküllerin farklı simetrisinin bir sonucu olarak, cis ve trans izomerleri erime noktalarında farklılık gösterir. Daha az simetrik olan cis izomerleri, trans izomerlerine kıyasla daha düşük bir erime noktasına sahiptir..
Cis izomerlerinin bir başka özelliği de trans muadillerine göre daha yüksek yoğunluklara sahip olmalarıdır.
Genellikle, asiklik sistemlerde, cis izomerleri trans izomerlerden daha kararsızdır. Bunun nedeni, cis izomerlerindeki sübstitüentlerin olumsuz sterik etkileşimlerindeki artıştır. Genel olarak, cis izomerleri atıl çözücülerde daha yüksek bir çözünürlüğe sahiptir.
"Trans" öneki Latince'den türetilmiştir. “Karşıt taraflarda” demek. Trans izomerinde, ikame grupları bir çift bağ düzleminin veya aromatik olmayan bir döngünün farklı taraflarına yerleştirilir..
Trans izomerlerin kaynama noktası cis izomerlerinden daha düşüktür. Fark, polar bağları olan maddelerde daha önemlidir. 1,2-dikloroetenin trans izomerinde, iki CıCl bağı momenti birbirini iptal eder ve molekülün net bir sıfır dipolü vardır. Sonuç olarak, kaynama noktasını azaltan moleküller arası dipol-dipol kuvvetleri yoktur..
Katı maddelerin daha iyi paketlenmesi nedeniyle, moleküllerin simetrisi erime noktasının belirlenmesinde anahtardır. Bunun örnekleri oleik asit (cis izomer) ve elaidik asittir (trans izomer). Cis izomerinin erime noktası 13.4 ° C'dir, trans izomer 43 ° C'de erir. Bunun nedeni trans izomerin daha düz olması, daha iyi paketlenmesi ve dolayısıyla daha yüksek bir erime noktasına sahip olmasıdır..
Trans izomerlerin cis muadillerine göre daha düşük yoğunlukları vardır. Asiklik sistemlerde trans izomerler cis izomerlerinden daha stabildir. Genel olarak, cis izomerleri inert çözücülerde daha yüksek çözünürlüğe sahiptir.
Cis: “Cis” öneki Latince'den türetilmiştir. “Aynı tarafta” demek. Cis izomerinde, ikame grupları bir çift bağ düzleminin veya aromatik olmayan bir döngünün bir tarafına yerleştirilir.
Trans: "Trans" öneki Latince'den türetilmiştir. “Karşıt taraflarda” demek. Trans izomerinde, ikame grupları bir çift bağ düzleminin veya aromatik olmayan bir döngünün farklı taraflarına yerleştirilir..
Cis: Polarite, moleküller arası kuvvetlerin artmasına neden olur, bu da kaynama noktasının artmasına neden olur. Trans izomerlerden daha polar olan cis izomerleri daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir..
Trans: Trans izomerler daha az polar olup cis izomerlerinden daha düşük bir kaynama noktasına sahiptir. Polar bağları olan maddelerde fark daha önemlidir.
Cis: Cis izomerleri, trans izomerlerine kıyasla daha az simetriktir ve daha düşük bir erime noktasına sahiptir..
Trans: Trans izomerler, cis izomerlerine kıyasla daha yüksek simetriye ve daha yüksek bir erime noktasına sahiptir..
Cis: Asiklik sistemlerde, cis izomerleri trans izomerlerden daha kararsızdır. İnert çözücülerde daha yüksek çözünürlüğe sahiptirler.
Trans: Asiklik sistemlerde trans izomerler cis izomerlerinden daha stabildir. İnert çözücülerde daha düşük çözünürlüğe sahiptirler.