Asetal ve Hemiasetal Arasındaki Fark

Asetaller iki -OR grubu, bir -R grubu ve bir -H atomu içerir. Hemasetallerde, asetallerdeki -OR gruplarından birinin yerini bir -OH grubu alır.  Bu temel fark asetal ve hemiasetal arasında.

Asetaller ve hemiasetaller, doğal ürünlerde en yaygın olarak bulunan iki fonksiyonel gruptur. Hemiasetal, asetal oluşumunun kimyasal işlemi sırasında oluşan bir ara kimyasal bileşiktir. Bu nedenle, bu iki grubun kimyasal yapıları arasında küçük bir fark vardır. Ayrıntılı olarak, bu bileşiklerin her ikisindeki merkezi karbon atomu bir sp'dir.³-Dört bağa bağlı C atomu ve bu dört bağdan sadece bir bağlanma türü farklıdır.

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Asetal nedir 
3. Hemiacetal nedir
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablo Şeklinde Asetal ve Hemiacetal
5. Özet

Asetal nedir?

Asetal, merkezi karbon atomunun dört bağı olduğu fonksiyonel bir gruptur; -VEYA¹, -VEYA², -R,³ ve H (burada R¹, R,² ve R³gruplar organik fragmanlardır). İki -OR grubu birbirine (simetrik asetaller) veya farklı (karışık asetal) eşdeğer olabilir..

Şekil 1: Asetal

Merkezi karbon atomunun doymuş olduğu söylenir, çünkü dört bağı vardır ve bu merkezi karbon atomuna dört yüzlü bir geometri sağlar. Asetaller aldehitlerden oluşturulabilir. Bir asetal oluşumu, bir hemiasetalin hidroksil grubu bir su molekülünü kaybetmek üzere protonlandığında meydana gelebilir. Elde edilen karbokasyon daha sonra bir alkol molekülü tarafından hızla saldırıya uğrar. Son aşamada, alkolden bir proton aldıktan sonra asetal oluşumu tamamlanır. Asetallerin oluşum mekanizması aşağıdaki gibi açıklanabilir.

Şekil 2: Asetallerin Oluşumu

Ek olarak, asetaller organik sentezde karbonil gruplarını korumak için kullanılır, çünkü birçok oksitleyici ve indirgeyici ajan ile ve bazik ortamdaki hidrolizde stabildir.

Örnekler

Asetal fonksiyonel gruplar içeren kimyasal bileşiklerin bazı örnekleri aşağıdaki gibidir.

• Dimetoksimetan: bir çözücü
• diokzolane
• Metaldehit
• paraldehit
• Karbonhidratlar ve diğer polisakkaritlerdeki glikozidik bağların çoğu asetal bağlantılardır.
• Selüloz, bir poliasetalin her yerde bulunan bir örneğidir.
• Polioksimetilen (POM): plastik olarak kullanılan bir formaldehit polimer.
• 1,1-dietoksietan (asetaldehit dietil asetal), damıtılmış içeceklerde önemli bir lezzet verici maddedir.

Hemiacetal nedir?

Hemiasetaller aldehidlerden türetilir ve Hemiasetal terimi Yunanca kelimeden gelir.hemi” anlamına geliyor "yarım".

Şekil 3: Hemiasetal

Hemiasetaller çeşitli yöntemler kullanılarak sentezlenebilir; bir aldehide nükleofilik alkol ilavesiyle, rezonans stabilize hemiasetal katyona nükleofilik alkol ilavesiyle ve bir asetalin kısmi hidrolizi ile.

Şekil 4: Hemiasetal Oluşumu

Bir hemiasetal molekülün ana yapısal özelliği, dört farklı bağı olan bir merkezi karbon atomuna sahip olmasıdır; -VEYA¹ grubu, -R² grubu, -H grubu ve bir -OH grubu.

Örnekler

Hemasetallerin çoğu doğal ürünlerde yaygın fonksiyonel gruplar olarak bulunur. Bazı örnekler;

• glikoz
• Mycorrhizin A
• Tromboksan B₂

Asetal ve Hemiasetal Arasındaki Fark Nedir??

Asetal fonksiyonel grup bir sp'ye sahiptir.³ iki -OR grubuna, bir hidrojen atomuna ve bir -R grubuna bağlı hibritlenmiş karbon atomu. Aksine, hemiasetallerin merkezi atomu bir sp içerir.³-Dört farklı kimyasal gruba bağlı C atomu; bunlar -OR, -R, -OH ve -H'dir.

Asetaller, hemiasetallere kıyasla kimyasal olarak kararlıdır. Bununla birlikte, asetaller sulu asitlerin mevcudiyetinde ana alkollerine ve karbonil bileşiğine kolaylıkla hidrolize olmaktadır. Genel olarak, hemiasetalleri kararsız kimyasal bileşikler olarak kabul ederiz, bu nedenle stabiliteyi artırmak için halka yapıları oluşturma eğilimindedirler. Bu durumda, 5 veya 6 üyeli halkaların oluşumu mümkündür ve bu, -OH grubu ile bir karbonil grubu arasındaki reaksiyon ile olur. Siklik hemiasetallerin iki örneği glikoz ve aldozdur.

Özet - Acetal vs Hemiacetal

Asetaller iki -OR grubu, bir -R grubu ve bir -H atomu içerir. Hemasetallerde, asetallerdeki -OR gruplarından birinin yerini bir -OH grubu alır. Asetal ve hemiasetal arasındaki temel fark budur..

Referanslar:

1. Asetal. (N.d.). 11 Ekim 2016 tarihinde buradan alındı.
2. Hemiasetal. (N.d.). 11 Ekim 2016 tarihinde buradan alındı

Görünüm inceliği:

1. “Asetal oluşumu” akane700 tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması (CC BY-SA 3.0) 2. “Hemiasetal oluşumu” Kupirijo tarafından İngilizce Wikipedia (CC BY-SA 3.0) üzerinden Commons Wikimedia 3. “Generic Acetal” By Jeff Dahl - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması (Public Domain) 4. “Acetal-2D-skeletal” Benjah-bmm27 tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması (Public Domain)