EDG ve EWG Arasındaki Fark

temel fark EDG ve EWG arasında EDG (Elektron Bağış Grupları anlamına gelir) konjüge edilmiş bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu artırabilirken, EWG (Elektron Çekme Grupları anlamına gelir) konjüge edilmiş bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu azaltır..

EDG ve EWG elektrofilik aromatik yönlendirme gruplarıdır. Bunların her ikisi de organik bileşiklerde bulabileceğimiz ikame formlarıdır.

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. EDG nedir
3. EWG nedir
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablo Şeklinde EDG vs EWG
5. Özet

EDG nedir?

EDG, elektron bağış gruplarını temsil eder. Onlara “elektron salma grupları (ERG)” diyoruz. Bunlar, organik bileşiklerdeki elektron yoğunluğunun bir kısmını bir konjüge pi sistemine bağışlayabilen ikame edicilerdir. Bu rezonans etkisi veya endüktif etki yoluyla yapılır. Bu pi elektron sistemini daha nükleofilik hale getirir.

Örneğin EDG, bir benzen halkasına takıldığında, benzen halkası elektrofilik ikame reaksiyonlarına maruz kalabilir. Bunun nedeni, EDG'nin benzen halkasının elektron yoğunluğunu arttırmasıdır. Bununla birlikte, benzen genellikle bu tip elektrofilik ikame reaksiyonuna maruz kalır. Dolayısıyla EDG reaksiyon hızını artırabilir. Bu nedenle, bu ikame edicilere aromatik halkalar için aktive edici gruplar diyoruz. EDG'nin bazı örnekleri arasında fenoksit, birincil, ikincil ve üçüncül aminler, eter, fenoller, vb..

EWG nedir?

EWG elektron çekici grupları temsil eder. Aromatik bir halka üzerinde EDG'nin tersi bir etkiye sahiptir. Bu nedenle, bir pi-elektron sisteminden elektron yoğunluğunu giderir. Bu pi elektron sistemini daha elektrofilik hale getirir. Bu nedenle bu gruplar benzen halkalarına bağlandıklarında, elektrofilik ikame reaksiyonlarının reaksiyon hızını azaltacaktır..

Şekil 01: Nitrobenzen, EWG olarak bir nitro grubuna sahiptir

Ayrıca, EWG aromatik halkaları devre dışı bırakabilir. Bu rezonans geri çekme etkisi veya endüktif geri çekme etkisi ile yapılır. Benzen için bu gruplar orto ve para pozisyonlarını daha az nükleofilik yapabilir. Dolayısıyla, benzen halkası meta pozisyonlarında elektrofilik katılma reaksiyonlarına girme eğilimindedir. EWG'nin bazı örnekleri arasında trihalidler, sülfonatlar, amonyum, aldehitler, ketonlar, esterler vb..

EDG ve EWG Arasındaki Fark Nedir??

EDG elektron bağış gruplarını, EWG elektron gruplarını temsil eder. Her ikisi de “elektrofilik aromatik yönlendirme grupları” dır. EDG ve EWG arasındaki önemli bir fark olarak EDG'nin konjüge edilmiş bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu artırabildiğini söyleyebiliriz, EWG konjüge edilmiş bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu azaltır. Temel olarak, EDG elektron bağışlayabilirken, EWG elektron alabilir. Ayrıca, EDG, EWG'nin zıt fonksiyonu olan aromatik halkaların nükleofilikliğini artırabilir; aromatik halkaların nükleofilikliğini azaltır. Bu ikame edicilerin her ikisi de, benzen halkası gibi konjüge edilmiş pi sistemlerinin elektrofilik ikame reaksiyonları; EDG aromatik halkaların elektrofilik yerdeğiştirme reaksiyonlarının reaksiyon hızını artırabilirken, EWG aromatik halkalarda elektrofilik yerdeğiştirme reaksiyonlarının reaksiyon hızını azaltabilir.

Aşağıdaki Infographic, EDG ve EWG arasındaki fark hakkında daha fazla ayrıntı listelemektedir.

Özet - EDG vs EWG

Hem EDG hem de EWG elektrofilik aromatik yönlendirme gruplarıdır. Aromatik halkalara bağlandığında zıt fonksiyonlar gösterirler. Bu nedenle, EDG ve EWG arasındaki temel farkı; EDG, konjüge edilmiş bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu artırabilirken EWG, konjüge edilmiş bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu azaltır..

Referans:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: İkame Etkileri.” Bölüm 13 - NMR Temelleri. Burada mevcut  
2. “Elektrofilik Aromatik Yönlendirme Grupları.” Vikipedi, Wikimedia Vakfı, 11 Temmuz 2018. Buradan erişebilirsiniz  

Görünüm inceliği:

1. ”Nitrobenzen rezonansı” Ed (Edgar181) tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması, (Public Domain)