Markovnikov ve Anti-Markovnikov Kuralı Arasındaki Fark

Temel Fark - Markovnikov vs Anti-Markovnikov Kuralı

1870'lerin başında, Vladimir Markonikov adında bir Rus kimyager, bir dizi ampirik gözlem temelinde bir kural elde etti. Kural Markovnikov'un kuralı olarak yayınlandı. Markovnikov'un Kural, genel formül HX (HCl, HBr veya HF) veya H'ye sahip bir bileşik olduğunda, ortaya çıkan alkan formülünün tahmin edilmesine yardımcı olur.₂Asimetrik bir alkene (propan gibi) O eklenir. Reaksiyon koşulları değiştiğinde küçük ve büyük ürünleri tersine çevirmek mümkündür ve bu işleme Anti-Markovnikov ilavesi denir. temel fark Markovnikov kuralı ile anti-Markovnikov kuralı arasında aşağıda açıklanmıştır.

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Markovnikov Kuralı nedir
3. Anti-Markovnikov Kuralı nedir
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablo Şeklinde Markovnikov vs Anti-Markovnikov Kuralı
5. Özeti

Markovnikov Kuralı nedir?

Markovnikov kuralının tanımı, HX (burada X = halojen) veya H formülü ile protik asit ilave edildiğinde₂O (H-OH olarak kabul edilir) bir alkene hidrojen, daha fazla sayıda hidrojen atomu ile çift bağlı karbona, halojen (X) diğer karbona bağlanır. Bu nedenle, bu kural genellikle 'zenginler zenginleşir' olarak yorumlanır. Kural, propenin hidrobromik asit (HBr) ile reaksiyonu aşağıdaki gibi gösterilebilir:.

Şekil 01: Markovnikov'un Kuralı, Propenin'in Hidrobromik Asit ile reaksiyonu ile gösterilmiştir.

Bir alken, alkol oluşturmak için suyla reaksiyona girdiğinde aynı kural uygulanır. Hidroksil grubu (-OH), daha fazla sayıda C-C bağı ile çift bağlı karbona eklenirken, hidrojen atomu (H), daha fazla C-H bağı olan diğer çift bağlı karbona eklenir. Bu nedenle, Markovnikov kuralına göre, bir alkene bir HX eklendiğinde, ana ürün daha az ikame edilmiş konumda H atomuna sahipken, X daha fazla ikame edilmiş pozisyondadır. Bu nedenle, bu ürün kararlıdır. Bununla birlikte, daha az kararlı bir ürün oluşturmak hala mümkündür veya buna, H atomunun C = C bağının daha fazla ikame edilmiş pozisyonuna bağlandığı, X'in daha az ikame edilmiş pozisyona bağlandığı küçük bir ürün olarak adlandırıyoruz..

Resim 02: Bir Alken'e Hidrojen Bromür ilavesi

Bir alkene HX ilave etme mekanizması iki aşamada açıklanabilir (Bkz. Şekil 02). İlk olarak, bir proton (H⁺) alkenin C = C çift bağı H ile reaksiyona girdiğinde gerçekleşir⁺ bir karbonasyon ara maddesi oluşturmak üzere HX (bu durumda HBr'dir). Daha sonra yeni bir kovalent bağ oluşturmak için ikinci aşama olarak bir elektrofil ve bir nükleofil reaksiyonu gerçekleştirilir. Bizim durumumuzda, Br^- nihai ürünü oluşturmak için sorumlu olan karbonasyon ara maddesi ile reaksiyona girer.

Anti-Markovnikov Kuralı nedir?

Markovnikov karşıtı kural, Markovnikov kuralının orijinal ifadesinin tersini açıklıyor. HBr, bir alkene peroksit varlığında ilave edildiğinde, H atomu, daha az C-H bağı olan çift bağlı karbona bağlanırken Br, daha fazla C-H bağı olan diğer karbona bağlanır. Bu etki olarak da bilinir Kharash etkisi veya peroksit etkisi. Anti-Markovnikov ilavesi, reaktanlar ultraviyole ışığa maruz kaldığında da gerçekleşir. Bu Markovnikov kuralının tam tersidir. Bununla birlikte, Markovnikov karşıtı kural, Markovnikov ilavesinin tam tersi süreci değildir, çünkü bu iki reaksiyonun mekanizmaları tamamen farklıdır..

Markovnikov reaksiyonu iyonik bir mekanizma iken, anti-Markovnikov reaksiyonu serbest radikal bir mekanizmadır. Mekanizma bir zincir reaksiyonu olarak gerçekleşir ve üç aşamadan oluşur. İlk adım, Br ve H serbest radikallerini oluşturmak için HBr veya peroksitin fotokimyasal ayrışmasının gerçekleştirildiği zincir başlatma aşamasıdır. Daha sonra ikinci adımda Br serbest radikal, iki olası bromoalkil serbest radikali oluşturmak için alken molekülüne saldırır. 2 ° serbest radikal daha kararlı ve ağırlıklı olarak oluşur.

Şekil 3: Anti-Markovnikov İlave Örnekleri

Son aşama sırasında, daha kararlı bromoalkil serbest radikali, HBr oluşturan anti-Markovnikov ürünü artı zincir reaksiyonunu sürdüren başka bir brom serbest radikali ile reaksiyona girer. HBr'den farklı olarak, HC1 ve HI, serbest radikal ilavesi reaksiyonuna girmedikleri için anti-Markovnikov ürünlerine neden olmaz. Çünkü H-Cl bağı H-Br bağından daha güçlüdür. H-I bağı çok zayıf olmasına rağmen, I'in oluşumu₂ nispeten kararsızlıkta C-I bağı olarak daha fazla tercih edilir.

Markovnikov ve Anti Markovnikov Kuralı Arasındaki Fark Nedir??

Markovnikov ve Anti Markovnikov Kuralı
Markovnikov Kuralı, HX (burada X = halojen) veya H formülü ile protik asit ilave edildiğinde açıklar₂O (H-OH olarak kabul edilir) bir alkene hidrojen, daha fazla sayıda hidrojen atomu ile çift bağlı karbona bağlanırken, halojen (X) diğer karbona bağlanır.	Anti-Markovnikov Kuralı, peroksit varlığında bir alkene HBr eklendiğinde, H atomu daha az C-H bağı olan çift bağlı karbona bağlanırken Br, daha fazla C-H bağı olan diğer karbona bağlanır
mekanizma
İyonik mekanizma	Serbest radikal mekanizması
Reaktanları
HC1, HBr, HI veya H₂Ö	Sadece HBr (HCl veya HI değil, bu ilave reaksiyonuna girer)
Orta / Katalizör
Ortam gerekmez	Peroksit veya ultraviyole mevcut olmalıdır

özet - Markovnikov ve Anti-Markovnikov Kuralı

Markovnikov ve anti-Markovnikov, HX (HBr, HBr, HI ve H) arasında meydana gelen iki tip ekleme reaksiyonudur₂O) ve alkenler. Markovnikov reaksiyonu, bir alkene HX ilave edildiğinde, burada H, çift bağın daha az ikame edilmiş karbon atomuna bağlanırken, X, diğer çift bağlı karbon atomuna bir iyonik mekanizma yoluyla bağlandığında meydana gelir. Anti-markovnikov reaksiyonu, HBr (HCl, HI veya H2O değil) bir alkene ilave edildiğinde meydana gelir, burada Br, daha az ikame edilmiş çift bağlı karbona bağlanırken, H, bir serbest radikal mekanizması yoluyla diğer karbon atomuna bağlanır. Bu Markovnikov ve Anti-Markovnikov Kuralı arasındaki farktır.

Markovnikov ve Anti-Markovnikov Kuralı PDF dosyasını indirin

Bu makalenin PDF sürümünü indirebilir ve alıntı notuna göre çevrimdışı amaçlar için kullanabilirsiniz. Lütfen PDF sürümünü buradan indirin Markovnikov ve Anti Markovnikov Kuralı Arasındaki Fark

Referans:

1.Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell ve Shawn O. Farrell. (2012). Genel, Organik ve Biyokimyaya Giriş, Bagaj Öğrenme Yayınları.
2.Merthy, C.P. (2008). Üniversite Kimyası (Cilt 1). New Age Uluslararası
3 Bhagi, A ve Raj, G. (2010), Krishna'nın I.A.S. Kimya, Krishna Prakashan Media.

Görünüm inceliği:

1.'MarkovnikovRulePropeneHBr 'V8rik (konuşma) - Kendi Çalışma, (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia üzerinden
Eschenmoser tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması (Kamusal Alan)
3.Ann-markovnikov örnekleri 'Mfomich tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi çalışması, (Public Domain)

Bilim ve Doğa