Nükleofilik ve Elektrofilik Toplama Arasındaki Fark

Nükleofilik ve elektrofilik katılma arasındaki en önemli fark,, nükleofilik katılma reaksiyonlarında, elektronca zengin bir bileşen bir molekülle birleşirken, elektrofilik katılma reaksiyonlarında, elektron eksikliği olan bir tür veya boş orbitalli nötr bir bileşik bir molekülle birleşir.

Bir nükleofil, elektron çiftini elektron eksikliği olan bir türe bağışlayabilen elektron açısından zengin bir kimyasal türdür. Öte yandan, bir elektrofil ya pozitif yüklü ya da nötrdür. Nötr ise, başka bir türden elektron kabul etmek için boş orbitallere sahip olmalıdır.

İÇİNDEKİLER

1. Genel Bakış ve Temel Fark
2. Nükleofilik Katılma Nedir?
3. Elektrofilik Katkı Nedir?
4. Yan Yana Karşılaştırma - Tablo Şeklinde Nükleofilik ve Elektrofilik Katılma
5. Özet

Nükleofilik Katkı Nedir??

Nükleofilik ekleme, bir elektron eksikliği olan türe veya bir molekül içindeki bir pi bağına bir nükleofil ekleme işlemidir (buna substrat diyoruz). Eklenen nükleofil, substrat ile tek bir bağ (sigma bağı) oluşturur. Nükleofilik katılma sürecini anlamak için bazı örnekleri ele alalım.

Karbonil Karbona Nükleofiller Eklenmesi

Karbonil grupları polardur çünkü bir oksijen atomuna çift bağlı bir karbon atomuna sahiptirler. Bu polarite, karbon ve oksijenin elektronegatiflik değerleri arasındaki yüksek farktan kaynaklanmaktadır. Bu, oksijenin bağ elektronları için karbondan daha yüksek bir afiniteye sahip olduğu anlamına gelir. Daha sonra karbonil grubunun karbon atomu kısmi bir pozitif yük alır. Bu karbon, bir nükleofilin moleküle saldırması için daha iyi bir konumdur. Nükleofil elektronlarını bu karbona bağışlar ve karbon atomu ile tek bir bağ oluşturur. Bu nedenle, bu bir nükleofilik eklemedir. Ayrıca, bu tip reaksiyonlar yaygın olarak aldehitler ve ketonlarda meydana gelir.

Şekil 1: Karbonil Karbona Nükleofilik Katılma

Nükleofillerin Nitrillere Eklenmesi

Bir nitril, bir azot atomuna bağlanmış bir karbon içeren bir bileşiktir. Bu bağ çok polar çünkü azotun elektronegatifliği karbondan daha yüksek. Sonra karbon atomu kısmen pozitif yüklü hale gelir. Sonuç olarak, bu karbon nükleofilik ilaveye maruz kalabilir. Nükleofıl karbon atomu ile birleşir. Ortaya çıkan molekül, üçlü bağ yerine karbon ve azot arasında çift bağa sahiptir.

Çifte Bağlara Nükleofiller Eklenmesi

Bir çift bağın bir pi bağı ve bir sigma bağı vardır. Alkenlerde çift bağ bulunur. Bir alken nükleofilik ilaveye girdiğinde doymamış molekül nükleofil ile doyurulur ve kovalent bir bağ yoluyla vinil karbon atomlarından (çift bağlı karbon atomları) biriyle birleşir.

Elektrofilik Katkı Nedir??

Elektrofilik ilave, bir alkenin pi bağına bir elektrofil ekleme işlemidir. Reaksiyonun sonunda, bu pi bağı parçalanır ve iki yeni sigma bağı oluşur. Molekül bir elektrofil almak için çift bağ veya üçlü bağ içermelidir. İki adımda gerçekleşir. Elektrofilik katılma mekanizmasını anlamak için bir örnek düşünelim.

Şekil 2: Elektrofilik Katılma

Burada, elektrofili pozitif olarak şarj ettik. Ayrıca doymamış bağ veya çift bağ, elektron bakımından zengindir. Bu nedenle, elektron eksikliği olan elektrofile elektron bağışlayabilir. Daha sonra bir karbon atomu ve elektrofil arasında bir sigma bağı oluşurken pozitif yük C-C bağına aktarılır. Bu bir karbokasyon ile sonuçlanır. Bu kararsız olduğundan, pozitif yüklü karbon atomu bir anyondan elektron alır ve başka bir sigma bağı oluşturur..

Nükleofilik ve Elektrofilik Toplama Arasındaki Fark Nedir??

Nükleofilik ve Elektrofilik Toplama
Nükleofilik ilave "Elektron eksikliği olan türlere veya bir molekül içindeki pi bağına bir nükleofil ekleme işlemidir.".	Elektrofilik ilave bir alkenin pi bağına bir elektrofil ekleme işlemidir.
Eklenen Türler
Bir nükleofıl bir molekülle birleşir.	Bir elektrofil bir molekülle birleşir.
substrat
Pozitif yüklü kimyasal türler veya bir moleküldeki pi bağı.	Bir alken veya alkin
süreç
Bir nükleofıl, substratta bir karbon atomu ile bir sigma bağı oluşturur	Bir elektrofil, çift bağda bir vinil karbon atomu ile bir sigma bağı oluşturur..

Özet - Nükleofilik ve Elektrofilik Toplama

Hem nükleofilik ekleme hem de elektrofilik ekleme, doymamış bileşiklerden doymuş bileşiklerin sentezlenmesinde kullanılan iki önemli kimyasal tepkidir. Nükleofilik ve elektrofilik katılma arasındaki temel fark, nükleofilik katılma reaksiyonlarında, bir moleküle elektronca zengin bir bileşenin ilave edilmesine karşın, elektrofilik katılmada bir moleküle elektron eksikliği olan bir türün ilave edilmesidir..

Referans:

1. “Nükleofilik Katılma.” Vikipedi, Wikimedia Foundation, 14 Nisan 2018, Burada mevcut.
2. Libreteksler. “19.4 Aldehitler ve Ketonların Nükleofilik Katılma Reaksiyonları.” Kimya LibreTexts, Libretexts, 25 Ağustos 2017, Burada mevcut.
3. “Elektrofilik Katılma.” Vikipedi, Wikimedia Foundation, 14 Nisan 2018, Burada mevcut.

Görünüm inceliği:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” V8rik tarafından İngilizce Wikipedia (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia üzerinden
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” V8rik tarafından Commons Wikimedia üzerinden İngilizce Wikipedia (CC BY-SA 3.0)