SN1 ve SN2 Reaksiyonları Arasındaki Fark

Temel Fark - SN1 ve SN2 Reaksiyonları
 

SN1 ve SN2 reaksiyonları nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır ve en yaygın olarak Organik Kimyada bulunur. İki sembol SN1 ve SN2 iki reaksiyon mekanizmasını belirtir. SN sembolü “nükleofilik yerdeğiştirme” anlamına gelir. Hem SN1 hem de SN2 aynı kategoride olmasına rağmen, reaksiyon mekanizması, reaksiyona katılan nükleofiller ve çözücüler ve hız belirleme aşamasını etkileyen faktörler gibi birçok farklılıkları vardır. temel fark SN1 ve SN2 reaksiyonları arasında SN₁ reaksiyonların birkaç adımı varken SN₂ reaksiyonların sadece bir adımı vardır.         

SN1 Reaksiyonları nedir?

SN1 reaksiyonlarında, 1, hız belirleme aşamasının molekülsüz olduğunu gösterir. Dolayısıyla, reaksiyon birinci dereceden elektrofile bağımlıdır ve sıfır dereceli nükleofile bağımlıdır. Bir karbokasyon bu reaksiyonda bir ara madde olarak oluşur ve bu tip reaksiyonlar genellikle ikincil ve üçüncül alkollerde meydana gelir. SN1 reaksiyonlarının üç adımı vardır.

1. Ayrılan grubu çıkararak karbokasyon oluşumu.
2. Karbokasyon ve nükleofilik arasındaki reaksiyon (Nükleofilik saldırı).
3. Bu sadece nükleofil nötr bir bileşik (çözücü) olduğunda olur.

SN2 Reaksiyonları nedir?

SN2 reaksiyonlarında, bir bağ kırılır ve aynı anda bir bağ oluşur. Başka bir deyişle, bu, ayrılan grubun bir nükleofil tarafından yer değiştirmesini içerir. Bu reaksiyon metil ve birincil alkil halojenürlerde çok iyi olurken, tersiyer halojenür halojenürlerde çok yavaş olur, çünkü arka taraf saldırısı büyük gruplar tarafından engellenir.

SN2 reaksiyonları için genel mekanizma aşağıdaki gibi tarif edilebilir.

SN1 ve SN2 Reaksiyonları arasındaki fark nedir?

SN1 ve SN2 Reaksiyonlarının Özellikleri:

Mekanizma:

SN1 Reaksiyonları: SN₁ reaksiyonların birkaç adımı vardır; ayrılan grubun çıkarılmasıyla başlar, bir karbokasyon ve daha sonra nükleofilin saldırısı ile sonuçlanır..  

SN2 Reaksiyonları: SN₂ reaksiyonlar, hem nükleofil hem de substratın hız belirleme aşamasına dahil olduğu tek aşamalı reaksiyonlardır. Bu nedenle, substratın ve nükleofil konsantrasyonu, hız belirleme aşamasını etkileyecektir. 

Reaksiyonun engelleri:

SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonlarının ilk adımı, bir karbokasyon vermek üzere ayrılan grubu çıkarmaktır. Reaksiyon hızı, karbokasyonun stabilitesi ile orantılıdır. Bu nedenle, karbokasyon oluşumu SN1 reaksiyonlarında en büyük engeldir. Karbokasyonun stabilitesi, sübstitüent sayısı ve rezonans ile artar. Tersiyer karbokasyonlar en kararlı ve birincil karbokasyonlar en az kararlı (tersiyer> ikincil> birincil).

SN2 Reaksiyonları: Sterik engel SN'de bariyerdir₂ arkadan gelen bir saldırı ile devam ettiği için reaksiyonlar. Bu yalnızca boş yörüngeler erişilebilir olduğunda gerçekleşir. Ayrılan gruba daha fazla grup bağlandığında reaksiyonu yavaşlatır. Bu nedenle en hızlı reaksiyon birincil karbokasyonların oluşumunda meydana gelirken, en yavaş olanı üçüncül karbokasyonlardadır (birincil-en hızlı> ikincil> üçüncül-en yavaş).

nükleofil:

SN1 Reaksiyonları: SN₁reaksiyonlar zayıf nükleofiller gerektirir; CH gibi nötr çözücülerdir₃OH, H₂O ve CH₃CH₂OH.

SN2 Reaksiyonları: SN₂ reaksiyonlar güçlü nükleofiller gerektirir. Başka bir deyişle, CH gibi negatif yüklü nükleofillerdir₃Ö^-, CN^-, RS^-, N-₃^- ve HO^-.

Çözücü:

SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonları polar protik çözücüler tarafından tercih edilir. Örnekler su, alkoller ve karboksilik asitlerdir. Reaksiyon için nükleofiller olarak da işlev görebilirler.

SN2 Reaksiyonları: SN2 reaksiyonları aseton, DMSO ve asetonitril gibi polar aprotik çözücülerde iyi ilerler.

Tanımlar:

nükleofil: bir reaksiyonla ilişkili bir kimyasal bağ oluşturmak üzere bir elektrofile elektron çiftini bağışlayan kimyasal bir tür.

Elektrofil: elektronların ilgisini çeken bir reaktif, bunlar, elektron bakımından zengin bir merkeze çekilen boş orbitallere sahip pozitif yüklü veya nötr türlerdir.

Referanslar: Master Organik Kimya - SN1 ve SN2 Reaksiyonlarının Karşılaştırılması Organik Kimya Portalı - Nükleofilik Yer Değiştirme (S_N-1S_N-2)