SN1 ve SN2 Arasındaki Fark

SN1 ve SN2

Kimyada öğrenilecek birçok teknik sorun vardır. Bunlardan biri SN1 ve SN2 reaksiyonları arasındaki farktır. Aslında, hem SN1 hem de SN2, bir elektron çifti vericisi ile bir elektron çifti alıcısı arasındaki reaksiyonlar olan Nükleofilik İkame reaksiyonlarıdır. Her iki reaksiyon tipinde de, hibridize edilmiş bir elektrofilin, adı geçen reaksiyonun gerçekleşmesi için bir ayrılma grubu (X) olması gerekir..

SN1 tipi reaksiyon sırasında (iki aşamalı), başlangıçta bir karbokasyon oluşacaktır. Daha sonra nükleofil ile reaksiyona girecektir, çünkü her iki taraftan da saldırmak serbesttir; oysa, SN2 tipi reaksiyon sırasında, gerçek geçiş durumunda iki molekül yer alır. Ayrılma grubunun ayrılması, nükleofilin arka tarafındaki saldırı ile aynı anda (bir adım) gerçekleşir. Bu gerçeği nedeniyle, öngörülebilir bir yapılandırmaya yol açar ve tersine çevrilebilir.

Her iki reaksiyonda da, nükleofıl kalkış grubuna katılır. Ayrılma grubunun özelliklerini incelemek her zaman daha iyidir ve ayrıca belirli reaksiyonun bir SN1 veya SN2 yolunu izleyip izlemediğini belirleyecek faktörleri incelemek de faydalıdır..

Reaksiyonda kullanılan çözücü, reaksiyonun yolunun belirlenmesinde de önemli bir rol oynar. Birincil-sübstitüe edilmiş kalkış grubunun bir SN2 yolunu takip edeceğini varsaymak daha güvenlidir, çünkü karşılık gelen kararsız primer karbenyum iyonunun oluşumu indigenttir.

SN1 yolunun reaksiyonu, üçüncül ikameli bileşikler için oldukça uygundur, çünkü karşılık gelen üçüncül karbenyum iyonu, hiper-konjügasyon yoluyla stabilize edilir. Bunun nedeni, karbenium iyonunun, yüklenmemiş ana bileşiğin aksine, düzlemsel, daha az engellenmiş ve daha doğal olarak reaktif olmasıdır. Dolayısıyla, çözücünün iyonları stabilize etmesi reaksiyonun takip edebilmesi için daha iyidir.

Özet olarak, SN1 ve SN2'nin her ikisi de nükleofilik ikame reaksiyonları olmasına rağmen, bazı farklılıklar vardır:

1. SN1 reaksiyonları için, hızı belirleme adımı molekülsüz iken, SN2 reaksiyonu için bimolekülerdir.
2. SN1 iki adımlı bir mekanizma iken, SN2 yalnızca tek adımlı bir süreçtir.
3. SN1 reaksiyonları sırasında, karbokasyon bir ara madde olarak oluşurken, SN2 reaksiyonları sırasında oluşmaz..
4. SN2 reaksiyonlarında, karbonun gelen nükleofil ve ayrılan grup ile kısmi bir bağa sahip olduğu ara yapı çizilebilir, oysa komşu gruplar mevcut olduğundan SN1 yolu reaksiyonlarında bu mümkün değildir..